Douglas Jillings werd geboren in 1962 in Regina, Canada. Na verschillende jaren klassieke muziekschool begon hij op zijn 15de elektrische gitaar in een bandje te spelen met vrienden uit de buurt. Tijdens de frekwente optredens op fuiven in de small towns van centraal Canada, kreeg hij de smaak te pakken voor improvisatie en alles wat niet "conventioneel" was.

Na de middelbare school besteedde hij zowat al zijn tijd aan muziek. In 1986 haalde hij een bachelor of music degree in jazz performance aan McGill University in Montreal.

Doug werd ook musical director van de Filippijnse volksdansgroep Filipiniana, waar hij verschillende snaar- en slaginstrumenten bespeelde en het repertorium percussiemuziek op papier zette. In 1987 was Filipiniana te gast op het Wereldfolklorefestival in Schoten; daar heeft Doug de love of his life leren kennen. Hij woont nu in Wommelgem met zijn vrouw en twee kinderen.
Doug speelt gitaar met de 2440 Big Band Geel sinds 1995. Naast het gitaarwerk heeft hij vier composities voor big band geschreven, waarvan drie al uitgevoerd werden in de bekende Singing Swinging Spring concerten. Hij blijft een enthousiast aanhanger van de big band en vooral het motto van vriendschap en muziek.

Sinds september 2007, toen dirigent Peter Luypaers zijn plaats vacant gaf, heeft Doug de muzikale leiding van de big band op zich genomen.